Wilhelm II dilahirkan di Berlin kepada Putera Frederick William dari Prusia dan isterinya, Victoria, Puteri Diraja United Kingdom. Sebagai anak kepada Putera Mahkota Prusia, William bukan sahaja merupakan (dari tahun 1861) orang kedua dalam susunan untuk menduduki takhta Prusia tetapi selepas tahun 1871, juga takhta Empayar Jerman. Ini disebabkan Perlembagaan Empayar Jerman menetapkan bahawa empayar tersebut diperintah oleh Raja Prusia. Bondanya adalah mak saudara kepada Maharani Alexandra (isteri Tsar Nicholas II) dari Rusia, dan adik perempuan kepada Raja Edward VII dari United Kingdom.

Trauma kelahiran

Kelahiran songsang yang traumatik menyebabkan Wilhem II mempunyai lengan kiri yang layu, akibat palsi Erb. Baginda mencuba menyembunyikan kecacatannya ini dengan setakat kejayaan. Dalam banyak gambar foto, Wilhelm II mengambil sepasang sarung tangan putih dengan tangan kiri supaya lengannya kelihatan lebih panjang, atau meletakkan tangan kirinya pada hulu pedang, ataupun memegang tongkat untuk menimbulkan kesan bahawa lengannya diletakkan pada sudut yang menimbulkan rasa hormat.

Analisis terkini untuk rekod-rekod kelahiran Wilhelm II yang terdapat di Arkib Empayar juga menunjukkan bahawa baginda mungkin mengalami setakat trauma otak yang mengakibatkan kerosakan. Ahli-ahli sejarah berbelah bagi tentang adakah ketakupayaan mental mengakibatkan sikapnya yang sering agresif, tidak bijaksana, keras kepala, dan kekadang mengerasi orang-orang, bukan sahaja dalam hubungan-hubungannya dalam kehidupan peribadi, tetapi juga dalam kehidupan politiknya. Gaya seperti ini sudah tentu merosakkan dasar Jerman di bawah pimpinannya, terutamanya peristiwa pemecatan Otto von Bismarck, Perdana Menterinya yang waspada.

Asuhan

Wilhelm II juga mempunyai hubungan yang amat sukar dengan bondanya, Victoria, yang agak dingin terhadapnya, dan rasa bersalah Victoria terhadap kecacatan anaknya terjelma dalam pemaksaan Wilhem II melakukan senaman yang azab. Victoria mendesak bahawa putera-puteranya dipanggil dengan nama Inggeris — oleh itu, "Wilhelm" dikenali sebagai "William", dan putera keduanya, "Heinrich", menjadi "Henry". Wilhem II memendam rasa bercampur baur terhadap Britain dan orang-orang British pada sepanjang hayatnya; kebanyakan daripada perasaan ini dapat dikesani ke peringkat perkembangannya yang amat awal ini.

William menerima pendidikannya di Friedrichsgymnasium, Kassel, dan kemudiannya di Universiti Bonn. Walaupun beliau mempunyai kecerdasan yang baik, ini malangnya sering dibayangi oleh panas barannya yang perengus dan banyak kerenah. William juga menunjukkan setakat minat dalam sains dan teknologi tetapi dalam perbualan, walaupun beliau suka berlagak sebagai orang yang mementingkan dunia, William masih yakin bahawa beliau tergolong dalam golongan manusia yang istimewa, dan telah dilantik untuk menjadi raja melalui limpah kurnia Tuhan. William dituduh kerana bersikap megalomania seawal tahun 1894 lagi oleh pencinta damai Jerman, Ludwig Quidde.

Sebagai keturunan keluarga diraja Hohenzollern, William juga telah didedahkan kepada masyarakat tentera golongan bangsawan Prusia sejak masa awal lagi. Tidak perlulah ditegaskan bahawa ini kemudian merupakan sebahagian yang utama dalam kehidupannya dan sejak kedewasaannya, William jarang dinampak tanpa pakaian seragamnya. Budaya ketenteraan Prusia yang bersifat kelaki-lakian yang berketerlaluan itu amat mempengaruhi ideal-ideal politik serta hubungan-hubungan peribadi William.

Hubungan William dengan ahli-ahli lelaki keluarganya adalah sama menarik berbanding dengan hubungan dengan bondanya. Ayahandanya, Putera Mahkota Friedrich, diperlihatkan oleh William dengan kasih sayang dan rasa hormat yang mendalam. Taraf ayahandanya sebagai pahlawan dalam perang-perang penyatuan amat membentuk sikap William yang muda ketika itu, selain daripada keadaan-keadaan yang beliau dibesarkan; hubungan emosi antara ayah dan anak tidak digalakkan. Kemudian, ketika William mempunyai hubungan dengan penentang-penentang politik ayahandanya, William bermula mempunyai perasaan yang lebih ambivalen terhadap ayahnya, akibat pengaruh bonda William terhadap seorang tokoh yang sepatutunya mempunyai kebebasan dan kekuatan kelaki-lakian. William juga memuja datuknya, William I yang memainkan peranan yang penting dalam percubaan-percubaan kemudian untuk menggalakkan kultus Maharaja Jerman yang pertama sebagai "William Agung".